Μεγάλη πρόκριση για τον Ολυμπιακό ήταν και στο Κύπελλο Πρωταθλητριών της σεζόν 1974-1975 με την Σέλτικ, την οποία αντιμετώπισε στον πρώτο γύρο του θεσμού. Η ομάδα του Λάκη Πετρόπουλου προηγείται στο 35′ με τον Βιέρα, αλλά ο Γουίλσον στο 82′ ισοφαρίσει σε 1-1 για τους Σκωτσέζους. Στον επαναληπτικό στο Φάληρο οι Πειραιώτες επικρατούν με 2-0 (Κρητικόπουλος – Σταυρόπουλος) και προκρίνονται. Η Σέλτικ τότε είχε ως μεγάλο αστέρι τον Κένι Νταλγκλίς και παίκτες όπως ο Ντάνι Μακ Γκρέιν, ο Μπόμπι Λένοξ, ο Τζίμι Τζόνστον και ο ιστορικός αρχηγός Μπίλι Μακ Νιλ. Οι Σκωτσέζοι ήταν το τέταρτο φαβορί στα γραφεία στοιχημάτων για τον τίτλο, πίσω μόνο από την Μπάγερν, την αγγλική Λιντς Γιουνάιτεντ και την Μπαρτσελόνα!!!
Στο Κύπελλο Πρωταθλητριών της σεζόν 1983-1984, στον πρώτο γύρο, ο Ολυμπιακός αντιμετώπιισε τον Άγιαξ, με τους Ολλανδούς να αντιμετωπίζουν το μεγάλο πρόβλημα με το συμβόλαιο του Κρόιφ αλλά να έχουν στις τάξεις τους μεγάλα αστέρια όπως τον Κούμαν και τον Φαν Μπάστεν. Το πρώτο ματς στο Άμστερνταμ ολοκληρώθηκε χωρίς νικητή (0-0). Ίδιο αποτέλεσμα στην κανονική διάρκεια της ρεβάνς, στο ΟΑΚΑ. Στην παράταση ήταν η στιγμή να… μιλήσει ο Αναστόπουλος που με δύο γκολ του έστειλε στην επόμενη φάση τον Ολυμπιακό!
Την σεζόν 1992-1993 στο Κύπελλο Κύπελλο Κυπελλούχων και τον πρώτο γύρο ο Ολυμπιακός διέλυσε 3-0 εκτός έδρας την Τσερνομόρετς για να περάσει. Οι Ουκρανοί επικρατούν 1-0 στην Ελλάδα αλλά στη ρεβάνς (1/10/92) οι Πειραιώτες πέρασαν με τα γκολ των Βαΐτση, Μητσιμπόνα και Προτάσοφ. Στην επόμενη φάση κι στην ίδια χρονιά ο Ολυμπιακός παίζει με την Μονακό στο Καραϊσκάκη και μένει ισόπαλος για τον β’ γύρο. Στον επαναληπτικό του Λουί Ντε ο Βαΐτσης με γκολ στο 86′ έδωσε την μεγάλη πρόκριση.
