Από το πρώτο του ματς κόντρα στην Πόρτο στο ΟΑΚΑ με νίκη χάρη στη γκολάρα του Στέλιου Γιαννακόπουλου μέχρι και στο εμφατικό 3-2 επί της τότε φιναλίστ του θεσμού Ατλέτικο Μαδρίτης, τα μαγικά βράδια του Ολυμπιακού στη διοργάνωση των αστεριών.
17/9/1997: Ολυμπιακός – Πόρτο 1-0 (6′ Γιαννακόπουλος)
16/9/1998: Πόρτο-Ολυμπιακός 2-2 (65′ Ζάχοβιτς, 82′ Ζαρντέλ / 85′ Γιαννακόπουλος, 90′ Γκόγκιτς)
15/9/1999: Ολυμπιακός-Πόρτο 3-3 (10′.64′ Ζιοβάνι, 67′ Ζάχοβιτς / 24′ Σάβιο, 32′ Ρ. Κάρλος, 80′ Ραούλ )
15/9/2004: Λα Κορούνια-Ολυμπιακός 0-0
18/9/2007: Ολυμπιακός – Λάτσιο 1-1 (55′ Γκαλέτι / 77′ Ζάουρι)
16/9/2009: Ολυμπιακός-Άλκμααρ 1-0 (79′ Τοροσίδης)
16/9/2014: Ολυμπιακός-Ατλέτικο Μαδρίτης 3-2 (13′ Μαζουακού, 31′ Αφελάι, 73′ Μήτρογλου / 38′ Μάτζουκιτς, 86′ Γκρζιμζάν)
18/9/2019: Ολυμπιακός-Τότεναμ 2-2 (44′ Ποντένσε, 54΄Βαλμπουενά / 28΄Κέιν, 30′ Μόουρα)
