Το 2019 είναι η κορυφαία χρονιά στην ιστορία των Ράπτορς, αφού οι Καναδοί έφτασαν στο πρώτο πρωτάθλημα τους στο ΝΒΑ.
Στις 25 Μάη του 2019, το Τορόντο έκανε το 4-2 στους τελικούς Ανατολής κόντρα στους Μπακς του Γιάννη Αντετοκούνμπο και προκρίθηκαν στους τελικούς.
Ο Καουάι Λέοναρντ έκανε φοβερή εμφάνιση και στο Game 6, μετρώντας 27 πόντους, 17 ριμπάουντ και 7 ασίστ, υπογράφοντας την πρόκριση των Ράπτορς.
Ενώ έχασαν τα 2 πρώτα, πήραν τα 4 επόμενα και πανηγύρισαν στο τέλος.
