Μικρή, αλλά υπαρκτή είναι ιστορία των αναμετρήσεων του «Δικέφαλου του Βορρά» με τους Λουζιτανούς στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις. Αυτή είναι η τρίτη φορά που το ζευγάρι συναντάται και «παρθενική» στο Champions League, έστω στα προκριματικά του.
Πρώτη φορά που συγκρούστηκαν οι δυο ομάδες ήταν τη σεζόν 1999/00, στον δεύτερο προκριματικό γύρο του Κυπέλλου UEFA. Στο πρώτο παιχνίδι οι Πορτογάλοι νίκησαν με 1-2 στην Τούμπα, παίρνοντας σημαντικό προβάδισμα για τη ρεβάνς της Λισαβόνας.
Εκεί όμως ο ΠΑΟΚ παραλίγο να ανατρέψει τελείως τα προγνωστικά, παίρνοντας τη νίκη με το ίδιο σκορ (1-2) κι οδηγώντας το παιχνίδι και την «υπόθεση-πρόκριση» στην παράταση και στα πέναλτι. Εκεί πάντως οι γηπεδούχοι ήταν ψύχραιμοι και πήραν τη νίκη με 4-1.
Οι εντυπώσεις που άφησαν οι Θεσσαλονικείς πάντως ήταν οι καλύτερες, με τη Μπενφίκα να σπεύδει λίγο αργότερα να αγοράσει δυο παίκτες του: τον Σαμπρι, που σκόραρε στο Ντα Λουζ και τον Μαχαιρίδη.
Δεκατέσσερα χρόνια αργότερα (2013/14), οι δυο ομάδες βρέθηκαν στους «32» του Europa League, με τους Πορτογάλους να παίρνουν πάλι την πρόκριση. Στην Τούμπα η Μπενφίκα πήρε ξανά τη νίκη (0-1) με σκόρερ τον Λίμα στο 59’ και στον επαναληπτικό «καθάρισαν» εύκολα την πρόκριση με 3-0 (Γκαϊτάν, Λίμα, Μάρκοβιτς), στην επίσκεψη του Κώστα Κατσουράνη στο πρώην «σπίτι» του.
| Σεζόν | Αγώνας | Αποτέλεσμα | Σκόρερ |
| 1999/00 | Μπενφίκα – ΠΑΟΚ | 1-2 (4-1 πεν.) | Καντάβροφ – Μαραγκός, Σαμπρί |
| 2013/14 | Μπενφίκα – ΠΑΟΚ | 3-0 | Γκαϊτάν, Λίμα, Μάρκοβιτς |
